이정봉은 1993년 KBS 대학가요축제 대상 수상자다. 이후 1996년에 데뷔했으며, 타이틀곡인 〈어떤가요〉로 가요 차트에서 10위권 안에 들면서 큰 인기를 끌었다. 〈어떤가요〉는 화요비가 리메이크했다.

2집의 〈그녀를 위해〉도 중위권까지 오르는 등 히트했으나, 지속적으로 인기를 유지하지는 못했다.

남자 가수들 중에서 상당한 미성의 소유자이며, 2020년 현재에도 전성기 못지않게 녹슬지 않은 목소리를 보여주고 있다.

2006년에는 "레오"라는 예명으로 활동했다.

나이 40이 된 2013년에 11세 연하의 일반인 신부와 결혼했다. 그래서 11월 초에 결혼하기 얼마전, 〈My Wedding.. Love For You〉라는 곡을 발표한 적이 있었다.

2015년 11월에는 자신의 디지털 싱글인 《시간이 가면》의 수익금 전액을 세월호 참사 희생자들을 위해 기부했다.

〈어떤가요〉는 1996년 앨범 《Misty》에 수록되었다. 작사: 유장희, 유인식, 작곡 : 신훈철. 이정봉 특유의 가성과 진성을 오가는 창법과 감성이 돋보이는 곡이며, 후배들에 의해 여러 차례 리메이크 되었다.