현재까지 23장의 골드 앨범과 18장 의 플래티넘 앨범, 8개의 멀티 플래티넘 앨범, 21개의 빌보드 핫 100 탑 텐 싱글, 미국에서만 앨범 4천만장을 판매하였고 전세계적으론 총 1억 2천만 장 이상의 앨범 판매량을 기록한 상업적으로 대성공을 거둔 밴드이다.

1967년 결성 및 1969년 데뷔부터 1977년까진 프로듀서 제임스 윌리엄 구에르치오와 함께하며 록 음악에 트롬본, 트럼펫, 색소폰의 3중 관악기 섹션을 혼합하는 재즈 록, 퓨전 재즈와 팝 록 등의 다양한 시도가 들어간 음악들을 중점으로 하였다.
1978년도부턴 프로듀서 필 라몬, 톰 다우드와 함께해 디스코를 시도하며 트렌드를 따르다가, 1981년 말을 기점으로 프로듀서 데이비드 포스터와 함께하게 되면서 소프트 록과 같은 대중적인 어덜트 컨템포러리 중점의 노선을 1990년대 초까지 이어갔고 포스터와 결별 이후 여러 프로듀서와 함께 작업하면서 90년대 중반, 2000년대 초중반부턴 다시 3중 관악기 사운드를 점차 부활시키며 재즈 록, 소프트 록 음악 등을 중점으로 음악 활동을 현재까지 이어나가는 역사가 있는 밴드이다.
여러 상황으로 인해 멤버들의 변화와 소속사 변경, 프로듀서 변경도 많이 있었지만 그럼에도 불구하고 자신들의 음악적 색깔을 꽤나 고수하고 잘 잃지 않으려 했다는 특징이 있다.

'Hard to Say I'm Sorry'는 시카고 그룹의 1982년 파워 발라드. 이 곡은 트랙에서 리드 보컬도 부른 베이시스트 Peter Cetera와 프로듀서 David Foster가 작곡했다. 1982년 5월 17일 앨범 Chicago 16의 리드 싱글로 발매되었다. 9월 11일 빌보드 핫 100에서 2주 동안 1위에 올랐다. 그룹의 두 번째 1위 싱글이었다.1978년 'No Tell Lover' 이후 그들의 첫 번째 상위 50위 히트곡이었으며 빌보드 핫 100 상위 5위 안에 12주를 보냈습니다. 이 싱글은 보컬이 포함된 듀오 또는 그룹이 그래미상 최우수 팝 퍼포먼스 부문 후보에 올랐으며같은 해 9월 미국 음반 산업 협회(RIAA)로부터 골드 인증을 받았습니다. ASCAP(미국 작곡가, 작가 및 출판사 협회)의 회원인 작곡가 Cetera는 가장 많이 연주된 노래 부문에서 ASCAP 팝 뮤직 어워드를 수상했습니다.

이 노래와 수록된 앨범은 시카고의 전통적인 소프트 록, 호른 중심 사운드에서 확연히 벗어나 세련되고 현대적인 느낌을 더했다. 최소한의 혼을 사용하는 이 트랙은 대신 1980년대 파워 발라드 스타일로 더욱 레이어드 신디사이저와 무겁고 왜곡된 기타를 선보였다. 노래의 두 번째 악장인 'Get Away'는 시카고 호른을 특징으로 하며 로버트 램(Robert Lamm)이 공동 작곡했다.
대부분 밴드 멤버들이 앨범을 연주하는 시카고의 관행에서 벗어나 ''Hard to Say I'm Sorry'는 여러 세션 뮤지션이 출연했다. 이 노래에는 피아노의 프로듀서인 David Foster, 기타의 Michael Landau와 Chris Pinnick, David Paich와 Steve Porcaro를 포함한 미국 록 밴드 Toto의 두 멤버가 모두 신디사이저를 연주했습니다. 어쿠스틱 기타를 연주하는 Peter Cetera가 노래했다. Cetera 외에 시카고에서 이 곡을 연주한 유일한 멤버는 드러머 Danny Seraphine이었다.