<미소를 띄우며 나를 보낸 그 모습처럼>는 대한민국의 여성 가수 이은하에 의해 발표된 곡이다. 1986년 발매된 이은하의 장덕 작품집 음반 《미소를 띄우며 나를 보낸 그 모습처럼》의 A면 머릿곡이자 동명 타이틀 곡으로 발표되었다. 작사는 이은하, 작곡은 이은하의 절친이었던 장덕이 하였다. 이 곡은 2000년 김지운 감독의 영화 반칙왕의 배경음악으로 사용된 적이 있고, 2008년 MBC 스페셜 최진실 편에서도 배경음악으로 사용된 적이 있다.

'이은하와 호랑이'를 결성하여 활동하던 시절 이은하는 밴드의 기타리스트와 사랑하게 되고 결혼까지 하기로 하였다. 하지만 안정적인 사람과의 결혼을 바라는 아버지의 반대로 결국 사랑의 결실을 이루지 못했고 이은하는 이후 그 실연의 아픔을 담은 곡을 발표하게 되는데, 바로 그 곡이 <미소를 띄우며 나를 보낸 그 모습처럼>이다. 가사는 이은하가 썼지만 곡은 이은하의 절친이자 지금은 고인이 된 뮤지션 장덕이 썼다. 당시 장덕과 이은하는 나이가 같아 걱정이나 고민거리를 많이 나눴고 음악적으로도 많은 교류를 했다. <미소를 띄우며 나를 보낸 그 모습처럼>을 두 사람이 함께 만들면서도 이은하는 장덕의 도움으로 실연의 아픔을 이겨 낼 수 있었다.

이 곡은 슬픔의 감정을 가슴에 감추고 절제하며 부르고 있는 것이 특징이다. 이은하는 슬픔을 가슴에 감추지 않고 울부짖는 것을 당연시 하며 그 때까지 노래해 왔지만 당시의 고정관념을 깨고 슬픔의 감정을 가슴에 감추고 절제하는 창법을 요구하는 장덕으로 인해 이 곡에서 창법의 변화를 시도하게 되었다. 훗날 이은하는 <미소를 띄우며 나를 보낸 그 모습처럼>이 2, 30년이 지난 지금까지 끊임없는 리메이크가 되고 명곡 반열에 들게 되면서 왜 장덕이 당시 그것을 요구했는지 이제야 알게 됐다고 고백하고 있다.